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Als östliches Entree prägt die Ritterstraße das Bild der Esslinger Altstadt. Doch die Straße hat gestalterisch noch Luft nach oben. Seit Jahren wird im Rathaus über eine Umgestaltung diskutiert – der große Wurf ist noch nicht gelungen. Seit Februar 2021 ist die Ritterstraße befristet als Fußgängerzone ausgewiesen. Weil sich das bewährt hat, soll aus dem Versuch eine dauerhafte Regelung werden. Weil die rund 3,7 Millionen Euro für eine große Lösung bislang nicht vorhanden sind, möchte die Verwaltung zunächst in kleinen Schritten für mehr Attraktivität sorgen. Eine endgültige Entscheidung über die dauerhafte Fußgängerzone soll noch vor der Sommerpause fallen. Im Rathaus verweist man darauf, dass in einer Umfrage unter Gewerbetreibenden immerhin 63 Prozent für die dauerhafte Einrichtung der Ritterstraße als Fußgängerzone gestimmt hätten, bei einer Straßen- und einer Online-Umfrage sogar jeweils rund 80 Prozent. Weitere Untersuchungen hätten den positiven Gesamteindruck bestätigt: So sei der Fahrzeugverkehr in der östlichen Altstadt durch die Sperrung der Einfahrt in die Ritterstraße „insgesamt deutlich zurückgegangen“. Allerdings habe dadurch der Verkehr in der Milchstraße, der Strohstraße und der Franziskanergasse leicht zugenommen. Als innerstädtische Promenade könne sie nach einer entsprechenden Umgestaltung „die wichtige Funktion einer Verbindung/Vernetzung der Fußgängerzonen Innere Brücke, Rathausplatz und Küferstraße wahrnehmen und auch nach der Umgestaltung weiterhin Platz für temporäre Aktionen wie Märkte oder Veranstaltungen bieten“. Zudem soll gegenüber dem Technischen Rathaus ein Platz am Rossneckarkanal entstehen, der zum Verweilen einlädt und das Thema „Wasser in der Stadt“ erfahrbar macht.